尽管沃尔玛后来居上，但西尔斯才是美国近现代商业景观的象征。西尔斯127年的历史发展，是一部商业连续剧，一场从创始人到经理人、再到两权合一的股东-经理人的接力表演。
“业余小贩”创立西尔斯
里查德?西尔斯（1863-1914）很年轻时就开始工作，以帮助维持家庭生计。学习了电报技术后，里查德开始在铁路工作，并做业余小贩。1886年，他辞职创建了西尔斯钟表公司。
1887年，里查德雇佣了钟表匠罗巴克（1864-1948），负责维修。尽管业务发展不错，但他在两年后以7.2万美元卖掉了公司。1892年里查德和罗巴克合伙组建了罗巴克公司，1893年重组为西尔斯-罗巴克公司。
两位创始人雄心满满，邮购产品的范围从以前的钟表和珠宝等少数产品，迅速扩展到缝纫机、自行车等。1894年公司的邮购目录甚至高达322页。
1908年，由于糟糕的健康状况，里查德不再任总裁，只任董事长。
供应商成为出色接班人
1895年，由于罗巴克退股，里查德?西尔斯向纳斯鲍姆出售了一部分股份，纳斯鲍姆的内弟罗森沃德进入公司。罗森沃德（1862-1932）出身服装店之家，1885年与人合伙创建了一家男装厂，里查德是其客户，因此较为了解罗森沃德。
罗森沃德和里查德能力互补，相辅相成。里查德了解农民，理解他们的需求，更会写广告语。广告和推销是里查德的强项，但他不善管理公司。工厂出身的罗森沃德可以更有效地处理定单，给公司的感性销售添加上了理性管理。从1895年到1907年，公司的年销售额从75万美元增长到5000万美元。1908年，1896年开始担任副总裁的罗森沃德成为第二任总裁。
里查德和罗巴克是创始人，但把公司做强做大并给予了公司第二次生命的是罗森沃德。1906年，因为需要额外资本，公司进行了IPO。
罗森沃德坚信，公司的主要目标必须是对顾客负责，诚实低价销售合格产品，这样会有更多的人购买。作为邮购公司，要让顾客相信产品质量，首先自己要把好进货质量关。为此，公司实验室1911年得以成立，对纳入邮购目录的产品进行质量检测。为使顾客放心，罗森沃德确立了“保证满意，不满意全额退款”原则。
“一战"后，西尔斯公司一度陷入严重的财务困境。罗森沃德用2100万美元的个人财产将公司从破产的边缘拯救了回来。1922年，公司重新获财务健康。
1924年凯特接任总裁，罗森沃德继续任董事长直到1932年去世。其后，罗森沃德的长子雷辛接任董事长直到1939年。
“西点”经理人塑造现代西尔斯
伍德（1879-1969），1900从年西点军校毕业。1919年复员后，加入了当时的邮购巨头蒙歌马利沃德公司，从商品部经理做到副总裁。1924年，伍德转投西尔斯公司任副总裁，从此开始了作为职业经理人塑造现代西尔斯的30年历程，把西尔斯从主要面向农村人口的美国最大邮购商，转变为了世界最大的零售商。
在里查德创业的时代，美国三分之二的人口生活在农村，邮购是他们购物的主要途径。但随着城市化、工业化的发展，农村顾客不再限于通过邮购购买物品。1900年美国农村人口大于城市人口，1920年则反过来了。连锁商店的发展开始侵蚀西尔斯的邮购业务。1914年全美有2.4万家连锁店，15年后超过15万家。
伍德是西尔斯实体店零售业务之父。1925年，伍德在西尔斯的一个邮购工厂旁边试验性地开了一个零售店，非常成功。1931年西尔斯的实体店零售销售额首次超过了邮购。
由于实体零售店的巨大成功，伍德于1928年1月在凯特去世后，坐上总裁宝座。1939年，伍德出任董事长。1945年公司销售额超过10亿美元，从1945年到1953年销售额翻了近三倍。1954年伍德因身体原因不再担任董事长，留任董事直至1968年。
在伍德领导期间，西尔斯1916年开始设立的雇员储蓄和利润分享退休基金得到大力发展。伍德视此为其一生在商业事项上的最大骄傲。1969年伍德去世时，该基金成为西尔斯的最大股东。西尔斯对员工权益和福利的重视始自创始人里查德，公司1907年就建立了雇员带薪休假和折扣购物制度。1931年，伍德设立了公司雇员的团体生命保险。
从故步自封到危机警醒
伍德之后，西尔斯再没有产生能够在位几十年的卓越领导人，进入领导人的平稳接替状态。从1886到1954年的68年，西尔斯共有过4位董事长，平均在位17年。1954到2005年中共有过10位董事长，平均在位5年。由于缺少强势人物持久领导，五年左右一换届，前任唱罢后任登场，整个公司呈现出一部庞大机器的自我惯性运转状态。
1969年，在沃尔顿为沃尔玛筹备上市、大展宏图，克洛克以22.5%股份获得150万美元助推麦当劳起飞时，西尔斯领导者们的兴奋事项却是兴建新总部大楼。耗时4年、于1973年落成的西尔斯大厦，是20世纪的世界第一、至今仍是世界第八的高楼，成为这家公司从因时而变、锐意进取转为骄傲自大、故步自封的象征。幸好在1992年，西尔斯因危机而清醒，决定搬出这座大厦，开始整顿、重组和自我救赎。
两方面原因导致西尔斯在1990年代初陷入困境。一是沃尔玛等新兴零售商的崛起夺走了一定的市场份额；二是西尔斯过于热衷并购、扩张和发展金融等其他业务，忽略了在其传统主营的零售业务领域里随时代变化而进行业态创新。1993年西尔斯将添惠金融公司、全州保险进行IPO。经过这些运作后，西尔斯的股东们拥有了三家独立和互无关联公司的股份：西尔斯，全州保险和添惠。此外，公司还卖出了Coldwell银行和西尔斯抵押银行等一系列其他业务，重新回到了其主营和核心的零售业务上。
1993年，西尔斯停止印发100多年历史的邮购产品目录，并启动了柔性一面运动，开始从传统的以硬性产品为主、主要面向男性顾客的定位，向同时经营柔性产品、兼顾女性顾客的定位转变。1999年网络商店开通，可以视为现代网络版的邮购产品目录，西尔斯再一次实现了因时而变。
两权合一的股东-经理人
2005年，西尔斯与凯玛特公司合并为西尔斯控股公司。凯玛特董事长、CEO分别出任新公司董事长、CEO。2011年2月，Lewis D´Ambrosio就任CEO，2013年3月离职，兰伯特成为西尔斯董事长兼CEO。
1962年出生的兰伯特也许会成为西尔斯新一代强势和可持续领导人。他是西尔斯和凯玛特合并的幕后推动者（之前通过其ESL 投资公司持股凯玛特53%、持股西尔斯15%）。兰伯特因父亲早逝而成为苦孩子，要和里查德、罗巴克一样早早地勤工俭学。1984年兰伯特从耶鲁大学经济学本科毕业后入职高盛，1988年离职，创建ESL。兰伯特的投资风格是“集中价值”，被称为下一个巴菲特。他通常选择3-15只股票，持有几年时间。
兰伯特入主凯玛特的途径是在凯玛特陷入破产境地时购买其债务，然后以债权人身份帮助凯玛特重组，成为董事长。凯玛特股价从15美元涨到109美元，兰伯特大获其利。
高盛出身的兰伯特作为对冲基金经理和投资人，推动凯玛特和西尔斯合并，出任董事长掌控公司，聘请职业经理人打理公司，已经很有几分当年摩根整顿铁路公司的风范。现在，兰伯特任职董事长兼CEO，本来要保持距离的投资人变成了所有权与经营权融合的股东-经理人，能否让西尔斯重新回到有核心灵魂人物、强势持久领导的因时创新、锐意进取状态，还需拭目以待。毕竟，2012财年西尔斯营收下降4%至398.5亿美元，净亏损9.30亿美元。
20世纪的公司发展的主流模式是，创始人成为产业大亨后让位给投资人和职业经理人，生成了一批股权高度分散、缺乏核心人物掌舵的企业。这给21世纪的一种公司发展新模式提供机遇：投资人入主那些业绩不佳、股价低迷的股权高度分散企业，进行管理和业务整合，并成为新型的产业大亨。